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[자연과학] 생활속 탄소 화합물 - 아스피린, 아세트아미노펜, 이부프로펜, 비타민C등에 대해서

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작성일18-08-07 09:42

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생활속 탄소 화합물 - 아스피린, 아세트아미노펜, 이부프로펜, 비타민C등
1. Aspirin은 어떻게 만들까?
(1) 아스피린 합성 reaction 식을 쓰고, 전자의 흐름을 생각해 보시오. : 아스피린은 살리실산과 무수아세트산으로 합성하며 촉매로는 인산을 사용한다.
②의 수소가 H+로 이탈한 경우

H+이 이탈한 생성물은 공명구조를 그리지만, 하나의 공명구조는 덜 안정한
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다.
①의 수소가 H+로 이탈한 경우



H+이 이탈한 생성물은 공명구조를 그리며, 두 가지의 공명구조 모두 비교적 안정한 구조이다. 아스피린의 합성의 경우 살리실산이 전체reaction 물 중에서 가장 분자의 수가 적은 경우 즉 한계reaction 물에 해당된다 그리고 아스피린 같은 의약품의 경우 생산단가를 낮추어…(省略) 야 잘 팔린다.

(3) 세 시약의 녹는점과 끓는점을 비교해보고, 분자량과 서로 어떤 관계가 있는지요?


aspirin(C9H8O4)
salicylic acid(C7H6O3)
acetic anhydride(C4H6O3)
Mol.mass
108.160g/mol
138.123g/mol
102.1g/mol
Melt. point
135℃ (275˚F)
159.℃
-73.1℃
Boiling point
140℃ (284˚F)
211℃ (2666Pa)
139.8℃


2. 어떤 부분이 약효를 나타낼까요?
(1) 아스피린에는 몇 가지 작용기가 있나요?



(1)

(2)



(3)
(4)





(1)
카복실기
(2)
에스터기
(3)
아세틸기
(4)
벤젠링



(2) 구조를 살펴보고 어떤 부분이 약효를 나타낼 수 있을까요?
페닐 에스터 : 장과 요도의 방부제 결과
메틸 에스터 : 진통과 소염의 결과

(3) 부생성물(side product)로 얻어지는 화합물은? 아세트산

(4) Limiting reagent는? : 한계reaction 물이란 생성물의 양을 결정하는 reaction 물. 즉 reaction 물 중에서 가장 숫자가 적은쪽이 한계reaction 물이다.


(2) 이 reaction 에서 인산의 역할은? : 에스터화reaction (카르복실산과 알코올을 reaction 하여 에스터가 생성되는 reaction )은 산성 용액에서 빠르게 일어난다. 인산은 촉매로써 reaction 속도를 빨리해준다.

4. 이부프로펜
(1) S-이부프로펜의 구조식을 쓰고, IUPAC 이름을 적으시오.

2-[4-(2-methylpropyl)phenyl]propanoic acid

(2) 4-Isobutylacetophenone으로부터 합성하는 방법을 제시하시오.
















or


5. 비타민C
(1) Ascorbic acid는 pKa값이 어느 정도인 산일까요? pKa1 〓 4.17, pKa2 〓 11.6

(2) 공기 중에서 산화되어 얻을 수 있는 dehydroascobic acid의 구조는?


(3) Enol type이 Keto type보다 안정한 이유는?



Enol type
공명구조를 그릴 수 있다아 -] 안정한 화합물



Keto type
공명구조를 그리기 힘들다 -] 상대적으로 불안정한 화합물


(4) Ascorbic acid의 구조 중에서 가장 acidic 수소는? 그 이유는?

① ②
①의 수소가 더 산성이다. 만약 살리실산이 비싼 약품이고 무수 아세트산의 값이 싸다면 살리실산을 한계reaction 물로 잡고 무수아세트산을 과량으로 가하는 방법이 생산단가를 낮출 수 있다아

3. 아세트아미노펜
(1) 아세트아미노펜의 합성 reaction 식을 쓰고, 전자의 흐름을 생각해 보시오.




(2) 아스피린 합성과 다른 점을 설명(說明)하시오. : 아스피린은 벤조산과 아세트산무수물로 에스터화 reaction 을 시켜 만들지만, 아세트아미노펜은 p-하이드로아닐린과 아세트산무수물을 reaction 시켜 아미드결합을 형성하도록 하는 것이다.

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